По преданию, устроение в Корбухе обители предсказал в кон. XVIII в. митр. Московский Платон (Левшин). В сент. 1841 г. архим. Антоний (Медведев) предложил митр. Московскому свт. Филарету (Дроздову) основать здесь скит, но святитель отклонил его инициативу: рядом с Корбухой пролегала дорога, к-рая «не благоприятствовала безмолвию... особенно когда едут по ней после торга и винопития». Вскоре территорию буд. Г. с. оградили валом и рвом. В сент. 1843 г. свт. Филарет посетил Корбуху и одобрил начинание архимандрита: «Добре было бы, если бы Матерь Божия благословила быть Гефсиманскому скиту».
Одновременно поводом к устроению Г. с. послужила необходимость сохранить от разрушения 2 деревянных храма из с. Подсосенье (Подсосино), один из к-рых, в честь Успения Пресв. Богородицы, по преданию, был построен в 1616-1619 гг. архим. лавры прп. Дионисием (Зобниновским) и келарем Авраамием (Палицыным). В окт. 1843 г. обе церкви были перевезены в Корбуху, где из них в янв. 1844 г. сложили Успенский храм, в к-ром установили кипарисовый иконостас. Убранство отличалось «простотой», к-рая, по словам свт. Филарета, «есть надежда скита». Он советовал архим. Антонию «не иметь в Гефсиманском ските ничего богатого... сохранить» его «в скромности и нестяжании». 28 сент. 1844 г., в день памяти прп. Кирилла и Марии Радонежских, состоялось освящение Успенской ц., во время к-рого свт. Филарет облачился в ризы прп. Сергия и митру прп. Дионисия (Зобниновского), при богослужении использовались деревянные потир и дискос прп. Сергия. К кон. 1844 г. здесь были построены покои митрополита, наместника и дом на 12 чел. братии.
12 марта 1850 г. патриарх Иерусалимский Кирилл II передал свт. Филарету в благословение Г. с. грамоты, в к-рых скит был назван Новой Гефсиманией. Архим. Антоний при содействии саровского игум. Исаии (Путилова) ввел в Г. с. правила, частично заимствованные из Саровской пуст. Свт. Филарет называл устав Г. с. «умеренным». По правилу прп. Пахомия Великого в скиту было введено неусыпное чтение Псалтири по братии и благотворителям лавры, к-рое совершалось в ц. в честь Страстей Господних (Гефсиманского моления), освященной 8 июля 1845 г. в подклети Успенского храма. Свт. Филарет объяснял необычное посвящение престола этого храма тем, что Гефсиманское моление Спасителя «представляет благоприятнейшее мысленное место молитвы для сокрушенного грешника, для возмущаемого скорбию», для каждого инока. В окт. 1844 г. свт. Филарет составил особый Заупокойный помянник скита, читавшийся в Гефсиманской ц. С 17 ч. служилась вечерня, с 2 ч.- утреня, с 5 ч.- ранняя литургия. На трапезе в понедельник, среду и пятницу масло не употреблялось, в субботу и воскресенье дозволялась рыба и молоко. Первоначально женщины в скит допускались лишь на 3-й день после праздника Успения Богородицы, когда совершалось бдение в память Ее Вознесения на небо. 6 окт. 1844 г. свт. Филарет советовал архим. Антонию принимать мирян «с рассуждением, чтобы сие не было в рассеяние безмолвствующим». Братия вырезали из дерева крестики, пасхальные яйца, чашки, ложки, подсвечники, изготовляли четки. В отличие от насельников лавры они не получали денежного жалованья.
Первыми насельниками Г. с. стали обратившиеся от старообрядчества молдав. иноки: Анатолий (впосл. схиигум. Алексий), Иоанн (впосл. иеросхим. Израиль), Алипий (впосл. иеросхим. Александр) и Гедеон, к-рый принял постриг в мантию с именем Макарий, 25 марта 1845 г. рукоположен во иеромонаха, назначен управляющим Г. с. в звании благочинного, в 1848 г. уволен от управления. В 1849 г. Г. с. возглавил бывш. казначей единоверческого мон-ря в Иргизе иером. (с 1874 игум.) Анатолий, трудами к-рого развернулась строительная и хозяйственная деятельность.
Архит. комплекс Г. с., сложившийся к кон. XIX в., разделялся на 3 части: центр., вост. и зап. В центре располагалась Успенская ц. с пристроенной к ней деревянной колокольней (1850), игуменским корпусом и 2-этажными покоями митр. Филарета. На колокольне находились часы с надписью: «Кто тя может убежати, смертный час?» Широкая аллея объединяла храм с 2-этажной трапезной церковью. Верхний престол ее освятил 27 сент. 1853 г. свт. Филарет во имя преподобных Сергия и Никона Радонежских, нижний - 27 сент. 1860 г. во имя свт. Филарета Милостивого. Вост. часть скита занимало братское кладбище с каменной ц. Воскресения словущего, освященной 27 сент. 1853 г. прп. Антонием (Медведевым). Железный иконостас храма был выполнен в виде пальмовых деревьев, знаменующих победу Христа. В зап. части скита помещались хозяйственные постройки. С 3 сторон Г. с. окружала деревянная ограда с кирпичными столбами, с сев. стороны - пруд. Деревянный мостик соединял берега пруда и позволял перейти из скита в его Пещерное отд-ние. Над юж. линией скитской ограды, обращенной к дороге в город и Вифанский монастырь, возвышалась высокая каменная арка св. врат с колокольней за ними (1871-1873). В 1898 г. вместо деревянной построили каменную ограду с башнями и св. вратами.
В Успенском храме хранились привезенные А. Н. Муравьёвым частицы Креста Господня, камня от гробницы Богородицы в Гефсиманской пещере, список с Иорданской иконы Божией Матери и др. святыни из Св. земли. На юж. стене находилась икона прп. Сергия Радонежского, в к-рую был вложен деревянный крест с частицами мощей мн. святых, а также икона свт. Афанасия III Пателлария с частицей мощей. На аналое находилась греч. икона Успения Богородицы - дар наместника Иерусалимского патриарха Кирилла II, митр. Петра (Мелетия). Убранство украшали также иконы, принесенные из ризницы Успенского собора Московского Кремля, и 6 икон из перламутра. В церкви хранились антиминсы 1616 и 1619 гг., перенесенные из церкви в с. Подсосенье, а также мантия, митра с перламутровыми плашками, ряса, подрясник, клобук, посох, омофор, перламутровые панагия и крест свт. Филарета (Дроздова). На паперти Успенской ц. находился ростовой портрет-икона прп. Серафима Саровского. В ц. преподобных Сергия и Никона Радонежских находились ковчег с частицей ризы Господней, частица мощей вмч. Пантелеимона, а также схимы прп. Сергия, свт. Митрофана Воронежского, патриарха Никона. В ризнице, на 2-м этаже трапезного храма, хранились фелонь и деревянные сосуды прп. Дионисия, пожертвованное в 1854 г. вел. кнж. Марией Александровной напрестольное Евангелие, кипарисовый потир работы ее сына, вел. кн. Николая Максимилиановича. Уникальную группу реликвий составляли богослужебные предметы из перламутра (т. н. перламутровая ризница): напрестольные кресты, иконы, панагии, 5 литургических сосудов с перламутровыми украшениями, 6 Евангелий с окладами. К нач. 2006 г. бо́льшая часть реликвий Г. с. хранится в СПГИАХМЗ и ризнице ТСЛ.
С 40-х гг. XIX в. на противоположном сев. берегу Корбушинского пруда в деревянных кельях селились отшельники, в т. ч. упоминаемый в письме свт. Филарета 21 авг. 1845 г. пустынник Гавриил. Летом 1847 г. по благословению архим. Антония (Медведева) здесь поселился блж. Филипп (схим. Филипп (Хорев)). К кон. 1851 г. он вместе с сыновьями и др. подвижниками ископал в земле неск. келий, к-рые положили начало Пещерному отд-нию Г. с. По подобию Киево-Печерской лавры были устроены небольшие пещерные кельи, объединенные между собой подземными коридорами и укрепленные кирпичной кладкой. 27 сент. 1851 г. свт. Филаретом (Дроздовым) была освящена пещерная ц. во имя арх. Михаила и Небесных сил бесплотных. С 1852 г. в иконостасе церкви находился чудотворный список с Черниговской иконы Божией Матери, пожалованный девицей А. Г. Филипповой. Над Михайловской ц. была построена и 7 июля 1857 г. свт. Филаретом (Дроздовым) освящена деревянная ц. во имя прп. Антония и Феодосия Киево-Печерских и св. Василия Парейского. Одновременно была расширена нижняя церковь.
В 1886-1897 гг. по проекту архит. Н. В. Султанова на пожертвования М. К. Нарышкиной, кнг. Е. П. Черкасской, купчихи А. П. Осиповой и др. на месте разобранного храма прп. Антония и Феодосия был построен 5-главый собор. Главный придел был освящен 26 авг. 1893 г. еп. Дмитровским Александром (Светлаковым) в честь Черниговской иконы Божией Матери, прав. придел - 22 окт. 1889 г. митр. Московским Иоанникием (Рудневым) во имя св. блгв. кн. Бориса и Глеба, лев. придел - 15 июля 1890 г. во имя св. Илии пророка. (При строительстве был сохранен и расширен пещерный Михаило-Архангельский храм, в к-ром 20 дек. 1888 освящен сев. придел во имя преподобных Антония и Феодосия.) Черниговская ц., построенная в рус. стиле, имеет план в форме креста, в зап. рукаве к-рого расположены хоры, в вост. углах - пониженные приделы, в зап.- пристройки для лестниц, ведущих на хоры и в пещерную ц. В интерьере храм имеет купольное перекрытие с долями парусов. Снаружи композицию завершает массивный глухой четверик, увенчанный 3 рядами кокошников и пятиглавием. Храм декорирован в стиле московского зодчества XVII в. пучками пилястр, карнизами, поясами ширинок, наличниками разных форм, барабаны глав - аркатурой. Стены собора были облицованы мрамором и расписаны Н. М. Сафоновым (роспись утрачена). Архитектуре храма соответствует оформление 5-ярусной колокольни (1895-1900, архит. А. А. Латков), построенной также в рус. стиле. В 1-м ярусе расположены св. врата, 3, 4 и 5-й - ярусы звона, увенчанные небольшим шатром с луковичной главкой. С 2 сторон вплотную к колокольне примыкают 2 часовни, увенчанные шатрами. Все сооружение декорировано узорочьем, выполненным из кирпича со вставками из белого камня. С возведением собора Пещерное отд-ние иногда именовалось Черниговским скитом или мон-рем, управлял к-рым благочинный Г. с. В 1861-1870 гг. здесь был построен юж. братский корпус, в 1889 г.- 2-этажный трапезный корпус, в 1893 г.- каменная ограда, в 1904 г.- вост. братский корпус. К нач. XX в. при Г. с. были построены 4 гостиницы и странноприимный дом. Скит владел часовней у Ильинских ворот (освящена 11 июля 1863), подворьем в Москве, фермой со скотным двором, пчельником.
В Г. с. подвизались старцы схиигум. Илия (Иларий; Ɨ 1863), иеросхим. Иларион (Ɨ 1878), схим. Израиль (Ɨ 1878), иеросхим. Александр Гефсиманский, иером. Исидор (Козин; Ɨ 1908), прп. Варнава (Меркулов), прп. Герман (Гомзин). В 1902 г. в Г. с. принял постриг буд. Патриарх Московский Алексий I. Скит и Пещерное отд-ние были любимейшим местом отдыха Московских митрополитов Филарета (Дроздова), Иоанникия (Руднева), Сергия (Ляпидевского). В скитской гостинице останавливались М. В. Нестеров, И. С. Шмелёв, драматург В. И. Немирович-Данченко (1858-1943), режиссер К. С. Станиславский (1863-1938), М. М. Пришвин и др. На кладбище близ Черниговского собора погребены К. Н. Леонтьев, В. В. Розанов.
К 1847 г. в Г. с. проживало ок. 40 чел., к 1914 г.- 217 чел. (из них 77 чел.- в Пещерном отд-нии). С 1912 г. Г. с. возглавлял игум. Мефодий, с 1916 г.- иером. Израиль, в 1918 г. возведенный в сан игумена Патриархом Московским Тихоном. Постановлением Сергиевского исполкома от 10 окт. 1919 г. лавра была закрыта, а братия переведена в Г. с., к-рый был преобразован в трудовую сельскохозяйственную артель. В ней насчитывалось 106 чел. Продолжали совершаться богослужения, братия сохраняла иноческий устав.
В 1921-1924 гг. здания Гефсиманской артели были переданы Московскому обл. отделу соц. обеспечения (МООСО) для размещения детской колонии и престарелых работников просвещения. Успенская ц. с покоями свт. Филарета была взята на учет Комиссией по охране памятников лавры. В нояб. 1927 г. покои были переданы под охрану колонии им. Каляева, к-рой к тому времени принадлежало и все Пещерное отд-ние. В кон. 1928 г. Гефсиманское отд-ние скита было окончательно закрыто, а на его территории вскоре разместился филиал Военной академии им. М. Ф. Фрунзе (Центральный физико-технический ин-т им. В. А. Болятко). В 50-х гг. часть построек Г. с. была взорвана, сохранились Черниговский собор, колокольня, трапезный и юж. братский корпуса, кирпичная ограда со св. вратами. На месте скитского кладбища построено учебно-адм. здание.
Решением Загорского горисполкома от 11 апр. 1990 г. Пещерное отд-ние Г. с. было частично возвращено Троице-Сергиевой лавре, в июле 1990 г. в нем был возобновлен Г. с., настоятелем стал игум. (с 1995 архим.) Феофилакт (Моисеев), с 2004 г. игум. Дамиан (Швецов). 18 июля 1990 и 15 окт. 1998 г. обитель посетил Патриарх Московский Алексий II, совершивший освящение восстановленного Черниговского собора с приделами Успения Богородицы и прп. Варнавы Гефсиманского. К 2006 г. также восстановлены пещерная Архангельская ц. с приделом во имя преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских, колокольня и ц. во имя свт. Николая Чудотворца, юж. братский корпус. Святыни: чтимый список с Черниговской иконы Божией Матери, камень с гробницы Богородицы в Гефсимании, рака с мощами прп. Варнавы Гефсиманского.